杨士奇，名寓，江西泰和(今吉安)人，父亲早死，期间随着母亲改姓，再后来又恢复杨姓。由于家贫，所以读书很用功。
青年时期的杨士奇，曾在湖、湘、汉、沔等地游学，做过塾师，喜欢交往当地的硕儒才俊，因此，阅历、学识和人脉都非常丰富，俗话说的读万卷书，行万里路的经验，杨士奇都具备了。
建文帝朱允炆时，杨士奇被举荐入翰林，参与了建文帝修《太祖实录》的工作，这时他的才能被尚书张紞发现，明成祖朱棣赶走建文帝后，杨士奇“以迎顺功，耀编修”，不久进入内阁。
杨士奇有做官的天份，城府极深，在成祖面前恭恭敬敬，口才又好，深得成祖信任。杨士奇最大的功劳就是保住朱高炽的太子位，得到的回报，便是朱高炽称帝后杨士奇的荣华富贵。
仁宗朱高炽时期，杨士奇保了不少敢于直言顶撞朱高炽的官员，并且时刻提醒朱高炽保持清醒，辨别忠奸。有一大臣上书歌颂太平盛世，朱高炽拿给大臣们传阅，诸大臣随声附和，只有杨士奇不赞成，他进言道:“流徙尚未归，民尚艰食，更休息数年，庶几太平可期。”
明宣宗朱瞻基时期，汉王朱高煦造反被平定后，杨士奇又力保了赵王朱高燧，结果让朱高燧很感激，“(赵王)上表谢，且献护卫。”也让朱瞻基事后对杨士奇感谢说：“赵王所以全，卿力也。”
杨士奇对朱瞻基一朝的行政也以对百姓宽厚爱恤为主，减租减息，查办贪污腐败，推举有能力的文武。杨士奇知人善任，喜欢推荐贫寒之士，吏部尚书王直说：
杨士奇所举贤才，列于中外者五十多人，皆能正己恤民。盖公取人，必先德行而后才能，无问识与不识，博询于众论而信乃举。
明代名臣于谦就是杨士奇的举荐。
在明宣宗朱瞻基任上，杨士奇已经辅佐了建文、成祖、仁宗和宣宗四朝，和另两位杨姓三公杨荣、杨溥并称“三杨”，尤其“仁宣之治”，被认为都是“三杨”辅政之功，“是以明称贤相，必首三杨”，“三杨”中又以杨士奇为首。
杨士奇为朱明家族的江山永固立下汗马功劳，本可以功德圆满，可是到了他侍奉的第五个皇帝明英宗朱祁镇时，却遇到了对头，使他本人的名声和对朱明王朝的功德都大打折扣。
二、不在乎人设的文化人王振
明宣宗朱瞻基死后，9岁明英宗朱祁镇即位，此时出现太监王振。
王振是个文化人，有着秀才的功名，只是秋闱屡试不中，他不甘心就此过一辈子，便在永乐末年自阉入宫，做了宦官。
王振是不在乎人设的文化人，这样的人本就可怕，更可怕的是，此人还是为了目的可以自残的人。
果然，入宫后，不在乎人设的文化人王振混得风生水起，他本人“狡黠”，又善解人意，立刻获得明宣宗的喜欢，被授以东宫局郎，服侍太子朱祁镇。朱祁镇即位后，王振被升为司礼监掌印太监。这是明朝最有权势的太监，负责完成决策中“批红”的盖印。
王振是有大理想的人，此时成了皇帝信任的人，自然要多加利用，不断对政事进行参与，也就必然要和辅政的杨士奇发生交集。
三、杨士奇对王振的惧怕与纵容
朱祁镇登基后，将被他称为“王伴伴”的王振提升为太监老大，负责“批红”的审核盖印，有如此权力在手，王振要开始实现政治抱负了。
王振是信奉“人性恶”的人，他认为对人的最好管理方式是让人恐惧，于是他对朱祁镇建议以重典治国，他本人对大臣们也是这么做的，稍有得罪，顺者昌，逆者抓。如此一来的效果也确实明显，文武百官对他争相屈膝，“国朝文武大臣见王振而跪者十之五”。
此时，在“仁宣之治”中堪称国之倚柱的杨士奇，完全没有了国之倚柱的气势，不仅没有对王振加以遏制，反而有纵容和取媚之意。
其实在朱祁镇上任之初，王振对杨士奇颇为忌惮，还不敢过问朝政：
(王振)转旨每立阁外，不敢入，三杨呼入坐以宠异之，振自是权侵重。
杨士奇等人身居宰辅，权高位重，却并不以盛气压人，这似乎是儒家的修养，而且对皇帝身边的人出于尊重，也无可厚非，如果对待君子这么做完全没有问题。可是王振却是小人，对待这样的人，通常的做法是一露头就打。
可是此时的杨士奇对王振并非尊重，而是谄媚迎奉。
王振曾问杨士奇：“吾乡亦有可为京官乎?”王振的意思，希望杨士奇推荐一个老乡来做京官，这是太监公然干预朝政，而且还是重要的人事，照理，杨士奇应该一口拒绝。可是，杨士奇果真为之推荐一个老乡薛瑄，并将薛瑄任命为大理寺卿。
但是薛瑄却看不起身为太监的王振，上任以后也不去拜谢，于是杨士奇又专门提醒他身边的仆人：“若主之擢，王太监力也，朝罢可诣谢。”对杨士奇的传话，薛瑄照旧不理。
王振对薛瑄这个老乡倒是很关切，专门到内阁打听。杨士奇为了不让王振失望，还撒了一个善意的谎言：“他马上来。”又让一个和薛瑄关系好的大臣去劝，薛瑄说：
拜爵公朝，谢恩私室，吾不为也。
明朝贤相杨士奇为何能成为三杨之首？
如此一来一往，可见得杨士奇对王振的纵容和惧怕。
对王振的所为，太皇太后即明英宗的奶奶张太后看不顺眼了，她认为王振把自己的孙子带坏了，于是准备将王振赐死。王振是明英宗的伴伴，明英宗自然对他有感情，便跪下为王振求情，可是，让人想不到而又无法理解的是，杨士奇等也跪下求情。
杨士奇为王振的求情，虽不能说是张太后不杀王振的决定因素，至少也是非常重要的因素，而王振的活，就给明朝日后带来了伤筋动骨的“土木之变”。
对杨士奇等如此的行为，有评论说是他们没有意识到王振的危害，也就是想让他陪着明英宗高兴。
这样的说法有些牵强，王振干涉朝政的所作所为早已超越了太监的底线，以经历四朝的老臣，不会看不到这点，之所以如此，一个最大的原因，是杨士奇等人经历四朝之后，家族庞大，俨然成为庞大的既得利益集团，因此不想也不敢与王振为敌。
四、贪恋权位的杨士奇，却被王振压了一头
晚年的杨士奇贪恋权位，虽然年迈，却还占着位置，不想让给后进。
王振害怕“三杨”树大根深，对自己专权不利，于是对杨士奇等说：“现在朝廷什么事都靠你们，你们年龄大了，太累。”王振的意思是让他们提拔新人，杨士奇说：“老臣当尽瘁报国。”杨荣倒是说：“确实应该提拔后生了。”
王振很高兴：“好，你写几个名字来。”
杨荣推荐了几个年轻人，为此遭到杨士奇的责备。
杨荣对杨士奇说的一段话颇有深意：
彼厌吾辈矣，一旦内中出片纸以某入阁，则吾辈束手而已，今数之皆是我辈人，当一心力。
杨荣看得清楚，此时的王振再也不是当初怯生生不敢进内阁的王振了，而权力已经大大超越了三人，一旦他要让谁进内阁，是分分钟的事。
此时，以杨士奇等历经四朝德高望重的“三杨”，虽然并不能完全制止王振的胡来，可是毕竟可以让王振有所忌讳。而杨士奇等人长期把着权力不放，就使得内阁出现断层，如此的断层在杨士奇等人死后结出恶果：新人缺乏资历和为政经验，更无法制约王振。
五、杨士奇让王振坐大的原因
杨士奇一生，乃是五朝在京为官，三朝宰辅，古今少有人为之，因此声名显赫，照理，有如此经历的人很多成了权臣。可是杨士奇非但没有成为权臣，还被一个祸国殃民的太监在眼皮下坐大并压自己一头，主要有如下三个原因：
1、杨士奇性格圆滑，希望做谁都不得罪的老好人。
杨士奇出生贫寒，为官前又游历各地，因此见多识广，懂得如何保护自己，养成了处事圆滑的性格。
杨士奇本在建文帝手下为官，明成祖上台后，他立刻从建文帝阵营中转向“迎顺”明成祖;后来，在宣宗朱瞻基手上对赵王朱高燧求情，在张太后手上又对王振求情，看似“宽厚”，实际都是他做人留一线的哲学，这样的哲学让他成为谁都不得罪的官场老好人。
2、对君主先察言观色，再选择怎么说和怎么做，最后致无为
杨士奇在朝政之上，并不能直言抗上，而是先对君主察言观色，再考虑如何说话和如何行动，就像孔子所说的宁武子：“邦有道则知”。
杨士奇所奉前四朝，如建文、成祖、仁宗和宣宗都是英明的皇帝，能纳谏之君，在他们面前杨士奇的才能可以得以发挥，可是明英宗不似前四朝皇帝那么英明，再加之有个王振，杨士奇便不敢再像在前四个皇帝面前那么敢说敢做，而是无为自保。
3、杨士奇不能正己，也就无法正王振
做为三公(少保、少傅、少师)的杨士奇，身不能正己，自然也就不敢和王振这样的“坏人坏事”做斗争。
杨士奇家族“居乡不仁，危害一方”，他的长子杨稷横行乡里，作威作福：
挟父势，掘他人墓葬己祖，多养无赖子为奴，强夺婚姻家田地子女，擅抽分商货，屡杀同乡无罪人。
可是，做为父亲的杨士奇，非但不承担“子不教父之过”的责任，反而“欲援仁宗所赐子孙贷死赖赎罪，以救其子。”
杨士奇如此表现，被言官弹劾：“不能教子齐家，何以服人事?”
言官们的话算是一语中的，杨士奇不能正己，自然也就镇不住祸国殃民的太监王振。
杨士奇
