很多史书上记载说李密杀死翟让是因为分财不均、对待俘虏的态度不同等。我认为没有这么简单，在考察过瓦岗军的成长足迹后，发现李密杀死翟让有很深刻的原因。
首先是权力制衡。
翟让曾经是李密的领导，后来他主动将领导权让给了李密。虽然李密在瓦岗军中拥有了至高无上的权力，但是对于翟让这位曾经的领导，并不能直接下命令，就算是想让翟让做什么事情，语气也会比较委婉。毕竟，他的领导位置是翟让推选的，而瓦岗军的将领们大多是出身贫寒的草莽汉子，或者是隋王朝的低级军官。在这些人心中，恩义两字分外重要。翟让只是曾经做过李密的领导，但是只要有过这回事，李密就无法在翟让面前摆出领导的架子，以免给人忘恩负义的感觉。
但是，李密是有野心的，如此翟让就成了李密的绊脚石。虽然表面上李密是翟让的领导，但是内心深处，大家依然认为翟让还是领导，李密心中肯定会不爽，换了谁都会不爽，这就等于翟让隐性的分解了李密的权力。
仅仅是心里不爽，还不足以让李密杀死翟让，干掉翟让还要靠自己的实力，李密是有实力的。
其次是派系林立。
总的来说，瓦岗军分为三个派系。
第一派，可以称作蒲山公营集团。这个集团是李密亲手建立的，可以说是李密的嫡系部队，以秦叔宝、罗士信、程咬金、裴元庆四人统领的八千内军骠骑为主力，辅以裴仁基、王伯当等统领的部队，在瓦岗军中是战斗力最强、势力最大的一支军队。
第二派，可以称之为老营集团。这个集团主要以最初跟随翟让在瓦岗起义的老部下为主。其中，左武侯大将军单雄信，右武候大将军徐世勣都是翟让的心腹手下，统率着大量士卒。其实力和蒲山公营集团不相上下。虽然翟让将头领的位置让给了李密，但是，他在瓦岗军中的势力却并没有削弱多少。
第三派，可称之为变民集团。所谓的变民集团，就是指一些农民、小贩。因为受不了官府的压迫，起来造反，但又没有形成正规的组织，需要依附规模较大的起义军。变民集团有一个最大的特点，就是不能形成一个真正的统一合力，表面上听从李密的指挥，关键时刻是靠不住的，他们依附瓦岗军就是因为瓦岗军有粮。这个集团属于墙头草的类型，只要能得到利益就行，至于效忠翟让，还是效忠李密无所谓。
三个派系，不同的想法，蒲山公营集团效忠李密，老营集团效忠翟让，变民集团无所谓。所以斗争的焦点就集中在了蒲山公营集团和老营集团二者之间。
李密对翟让下手的四个原因
第三，翟让和李密的追求不同。
翟让自认不如李密志向高远，不是打天下的料，这才把头领的位置让给了李密。但是，这并非表明他就完全不担心李密上位之后反过来对付自己。虽然自己对李密有知遇之恩，但正因为他本身有着雄厚的势力，所以才不在乎名义上接受李密的领导。一句话，他只想大块吃肉、大碗喝酒，有美女就追，有钱财就捞，只要过得好就行了，他并没有打江山的雄心。由于翟让的存在，翟让手下那些将领仗着自己的资历，根本就不理会李密的命令，在打仗的时候只知道躲在后面，分战利品的时候却一个个站了出来，奋勇争先。
而李密不同，他身为隋朝的旧官吏，起兵造反，就是想做皇帝。现在翟让这个自己曾经的领导，这么没有上进心，但是还得碍于面子，说不得打不得，自己的下属对翟让集团的行为也不满，这些都被李密记住了。在翟让看来，手下夺取战利品，这些都是小事情，连领导的位置都是他让给李密的，李密自然不会计较这些小事情。然而，他不知道李密是一个有野心的人，是一个雄主，而一个雄主的想法与普通人是不一样的。
如果照这样下去，瓦岗军早晚会出乱子，所以李密觉得要想让瓦岗军形成真正的合力，必须让所有人的目标一致，用现在的话说就是统一思想。但是如何才能统一呢？李密想到了做翟让的思想工作，但是为什么最后李密作出了杀死翟让的决定呢？我觉得只有一个原因，那就是翟让根本听不进去。
第四个问题，翟让究竟是个什么样的人？
在这里，讲三件小事，大家就会看出，翟让是个什么样的人。
第一件事，翟让邀请李密的心腹邢义期来赌博，翟让的赌风不是很好，赢得起输不起，邢义期自然不想白送钱给翟让，于是百般推脱，找个借口没有去，结果翟让大怒，派人把他抓来，打了八十军棍。
第二件事，翟让曾经警告过左长史房彦藻：你以前攻下汝南时，得了多少宝物啊，全都给了魏公，一点都不给我。难道你不知道，魏公的位置本来就是我的，没有我也就没有魏公的今天。
第三件事，翟让的老哥翟弘是一个非常粗鄙无礼的小人，他的谋士司马王儒信和翟让的爱好相同，喜欢往自己的兜里捞钱，买卖军职，贪污军功，无所不为，这两个人对翟让将领导的位置让给李密分外不满。于是，经常在翟让面前口出怨言，翟让不以为意。
从这三件事，大家应该了解了翟让是个什么样的人，那就是粗鲁、狂妄。
要想做通粗鲁、狂妄之人的思想工作是不太容易的，而且很可能他还会跟你翻脸。由此可以想象出，李密做翟让的思想工作的时候，翟让是个什么反应。
既然好言相劝你不听，那就是你死我活。翟让，别怪我李密心狠了。
翟让
