陈其美1906年春东渡日本，先后学习警政法律和军事学。同年冬加入同盟会，在辛亥革命初期与黄兴同系孙中山的左右股肱。陈其美是蒋介石的盟兄，又是蒋晋见孙中山的引荐人，其侄陈果夫、陈立夫之后亦成为国民党中举足轻重的人物，时有“蒋家天下陈家党”之称。1916年5月18日，袁世凯指使张宗昌派人赴上海法租界日本侨民山田纯三郎的寓所，将陈其美暗杀，享年仅38岁。陈其美遇刺后，孙中山赞之为“革命首功之臣”。
蒋介石结拜大哥陈其美为革命嫖妓
远渡东瀛识“豪杰”
作为革命党人，陈其美出道较晚，晚至1906年29岁时，才在其弟弟陈其采的资助下东渡日本留学，由此加入同盟会，而与早期的光复会并无渊源。
陈其美自称书生，即“其美一书生耳”，却有“四捷”之称，即口齿捷、主意捷、手段捷、行动捷，又素以“冒险为天职”，且生性豪爽，好结交。因此，从29岁加入同盟会到38岁遇刺身亡，在短短9年间，便确立了仅次于孙中山甚至高于黄兴的国民党党内地位。有一个在坊间流传甚广的小故事，对其性情可略见一斑——
在1906年一天的早晨，陈其美前往东京西片町散步，走到一片小树林边时，看到一名中国青年正在舞剑，遂上前搭讪，才知此人乃振武学堂学生蒋志清（蒋介石）。陈其美见其长得机灵英武，又是浙江同乡，便有意交往。随后，又认识了留日士官生黄郛，陈其美率性地提出彼此结拜为异姓兄弟。蒋志清因为比陈其美小9岁、比黄郛小7岁，深感以小攀大有不恭之嫌，所以有意推辞，但陈其美执意结拜。遂三人互换兰谱，盟约“安危他日终须杖，甘苦来时要共尝”，蒋志清特意将盟约刻在两把宝剑柄上，分赠盟兄。之后，陈其美介绍两位盟弟加入同盟会。
事实上，陈其美在日本留学生中年龄偏大，堪称大器晚成，这也与其家族和经历有直接关系。陈其美的父亲陈延佑系晚清秀才，后屡试不第，继而弃儒从商，在钱庄做些文字笔墨事务，家境小康。陈延佑膝下三子：长子其业；次子其美；幼子其采。
陈延佑于1893年病故，家境由此日渐困窘，15岁的陈其美不得不到当铺做学徒。老三陈其采却少年得志，16岁考中秀才，后入金陵同文馆、南洋武备学堂，1898年11月由浙江巡抚刘树棠选派官费留学日本，初入日本成城学校学习日语和中学课程，再入日本近卫步兵第四联队做见习士官，后入日本士官学校步兵科学习，期间曾任“留日同学会”会长，1902年3月以第一名成绩毕业，后任湖南长沙新军统带。
1906年时，陈其美已于上海谋生三年，在同康泰丝栈任佐理会计，同时入科学仪器馆的理科传习所学习自然科学知识，正苦于“商贾征逐末利，何补于国家的危亡”！在弟弟陈其采的资助下东渡日本后，他先入东京警监学校学习警政法律，后进东斌学堂学习军事。
当时，清廷官派到日本的军校生一般要先入成城学堂，即日本士官学校的预备学校。后来，日本方面设立了专收中国人的振武学堂作为预备学校。在成城学堂或振武学堂学习两年合格后，再赴日本现役军队见习一年，然后进入日本士官学校学习一年，再回原见习部队实习三个月，这才能获得日本士官学校的毕业证书。也就是说，陈其美所入的东斌学堂并非“正宗”官办。不过，该校有孙中山的暗中资助，由日人寺尾亨博士出面创办，旨在秘密训练革命军事骨干。陈其美在加入同盟会后，便与部分同学组织起“军事体育会”，学理论、练体魄，为将来的起义和暗杀活动做准备。
在加入同盟会初期，陈其美并非迅速脱颖而出，亦未受到孙中山的青睐。他在信念方面仍存在困顿与波动，乃至对清廷抱有甚多希望，曾在1907年给弟弟陈其采的信中写道：“寄身海外，眷念祖国现在之状态，十分恐惧。惟望内外官吏，对于政治勿骛虚名，而求务实，则渐有希望补救。党派之猜忌，实最为害。”在信中，他还对清廷两江总督端方及一些赴日的提学使寄以期望。
不过，在日本留学期间，陈其美不仅结识了孙中山、黄兴、宋教仁、汪精卫、胡汉民等，亦结交了一批江浙籍的革命党人如秋瑾、徐锡麟、张静江等，以及当时的小字辈蒋志清，即后来直接影响中国历史进程的蒋介石。这，为他今后的经历和影响力起到了决定性的作用。
生性风流黑白道
陈其美的崭露头角始自1908年。在前一年，两广、云南的起义先后失利，同盟会内部发生严重分歧乃至分裂，而光复会竟然自立门户去了。与此同时，徐锡麟、秋瑾被清廷杀害后，上海的革命力量受到严重挫折，几乎停止了一切活动。由此，陈其美奉派从日本回国，负责联络上海、北京、天津、杭州等地的会党，以重振旗鼓。
在上海，陈其美凭借自己的能力很快就打开了局面，不仅创办精武武术学校，聘请武术大师霍元甲为总教师，还动员大批江浙富商加入同盟会，诸如虞洽卿、王一亭、沈缦云等，甚至先后创办了《中国公报》《民声丛报》，并协助于右任创办《民立报》。
陈其美最为倚重的一支有生力量便是秘密社团了，也就是威震江湖的青帮。青帮始自明末清初的秘密会社，其辈份以“清静道德，文成佛法，仁论智慧，本来无信，元明兴礼”排行，至晚清，这二十字已经排完，又加入“大通学悟”四字，以“大”字辈为最高。而陈其美便排行在“大”字上，在光复上海时，其帮会弟兄刘福彪率三千余手下担当起突击队的作用；在随后的内争外斗中，其另一个帮会弟兄应桂馨（应夔臣）则充当了打手的角色。
陈其美在上海帮会中的势力之大可想而知，而蒋介石的青帮渊源也是源自于此。事实上，这一帮会背景也为陈其美从事革命活动提供了相当的便利条件，甚至成为他在同盟会中树立并巩固地位的基石。对此，杨思义曾有这样的记述：“上海的戏院里，茶馆、澡堂里，酒楼、妓院里，无论哪个角落里都有他的党羽。所以，一辈革命同志无论有什么活动，都要拉他入伙，尤其是辛亥年中部同盟会之成立，大家都要依靠他做台柱子。”另有如下记载：“阳为纵情声色，以掩饰侦者耳目，外间仅知德福里为游宴之场，而不知为发纵革命决定大计之所在也。”由此可见，陈其美可谓是三教九流通吃，黑白两道全占。
陈其美确实曾在妓院酒楼设立了秘密机关，据同盟会员张奚若回忆，在辛亥革命前，他与陈其美“第一次彼此就躺在姑娘屋里的床上交头接耳地说话。姑娘当然避开了，老妈子总不时进来倒茶、拿瓜子。这是我第一次进堂子，此后还在那里吃过几次酒，也是陈其美请的”。至于强调“阳为纵情声色，以掩饰侦者耳目”，似有矫情之嫌，因为在声色之场难免会有兼而有之的行为。况且，陈其美似也不是洁身自好之人，至少袁世凯的二公子袁克文曾在上海《晶报》上，以笔名“寒云”连续三天刊载《辛丙秘苑》一文，记述其所见证的陈其美等人经常出没于高等妓院，一边狎妓，一边策动义举。
在辛亥革命后，陈其美甚至被封了个“杨梅都督”的绰号。说到“杨梅都督”，不能不提“都督”的来历，其实这也与黑道手段有关。
继1911年10月10日武昌起义之后，上海旋即发动起义。陈其美为抢头功，提前一天便带领以帮会人员为主的数十人，去攻打清廷最顽固的堡垒江南制造局，以控制武器库，在两度失利的情况下，他竟只身进入制造局，试图劝说总办张士珩放弃抵抗，结果反被扣押。光复会领袖李燮和、商团首领李平书闻讯后，随即率领光复军驰援，并攻下制造局，救出了被捆缚的陈其美。在紧急情况下，起义者一面将陈其美送回驻地修养，一面推举李燮和为临时司令，并主持一切工作。
上海光复后，起义者开会推举沪军都督，而李燮和成为陈其美的最大对手，甚至连李平书也对大家推举李燮和表示赞同。不过，陈其美竟然鼓动青帮弟兄大闹会场，甚至扬言要用手榴弹与其同归于尽，以遏制支持李燮和的声音。最终，陈其美坐上了都督的宝座，而且推举会议结束伊始，街头就贴出了安民告示，上面赫然盖着沪军都督陈其美的大印，显然他早就做好了掌权的准备。
虽然有此一说，不过史书将上海的光复往往归功于陈其美。对此，孙中山不仅表示认同，而且对其大加称赞，曾表示：“陈英士（陈其美）在此积极进行，故汉口一失，英士则能取上海以抵之，由上海乃能窥取南京。后汉阳一失，吾党又得南京以抵之，革命之大局因以益振。则上海英士一木之支者，较他省尤多也。”
在陈其美就任沪军都督后，徐震直接致信劝其不要“冶游”“狎邪”，继而充当“杨梅都督”。随后，陈其美在于右任执掌的《民立报》上发出公开信，称“军兴以来，大小之事，日数十起”，因此分身乏术，不可能在外“冶游”。不过，他同时承认：“昔日为秘密结社之故，偶借花间为私议之场，边幅不修，无须自讳。”
事实上，在“生活作风”问题上，陈其美一直被同仁与后人诟病。
功过分明任评说
在辛亥革命前后，无论是对垂死的清廷，还是对复辟的袁世凯，陈其美均能身先士卒，乃至屡屡将自己置之于死地，堪称一个狠角色。对于党内，他依然惯用铁手腕，甚至不惜痛下杀手。
在上海光复后，陈其美就曾派人刺杀李燮和，不过仅击毙了其卫兵，李燮和算是躲过一劫。
攻克南京后，江浙联军参谋长陶骏葆抵沪访谒宋教仁和黄兴，然后前往沪军都督府拜会陈其美。陈其美命令卫兵将陶骏葆枪决在都督府大堂上。陶骏葆的哥哥陶逊为此发出电函，指责陈其美“同类相残”。
最为引起轰动的，还是陈其美指使蒋介石制造的“陶成章遇刺案”。
陶成章是光复会领袖之一，在辛亥革命前，他负责光复会联络苏、浙、皖、闽、赣五省的会党工作。陶成章幼时受过严格的旧式教育，对赌博、狎妓等陋习堪称深恶痛绝，乃至不分场合与对象予以直言不讳。据李净通回忆：“陈其美在日本时，陶成章曾当着孙中山面前劝陈其美戒嫖戒赌。陈认为陶有意侮辱他，恨之甚深……”
在上海光复后，陈其美登上沪军都督之位，进而又觑视浙江都督一职。不过，当时众人有意推举陶成章主政浙江。与此同时，陶成章设立了“驻沪浙江光复义勇军练兵筹饷办公处”，也就是公开在陈其美所辖的上海进行筹饷、募兵、练兵，这无异于给自己埋下祸根。
对陶成章执行刺杀任务的，正是陈其美的左膀右臂、时任沪军第5团团长的蒋介石，以及蒋的旧友、绿林出身的王竹卿。事后，孙中山闻讯十分气愤，登报指责这是在“挟私复怨”“擅行仇杀”，并下令“严速究缉，务令凶徒就获，明正其罪，以泄天下之愤”。很快，王竹卿就被缉拿归案并处以极刑。蒋介石则在陈其美的庇护下，远渡日本避祸。在1945年10月，上海胜利出版社发行邓文仪《蒋主席》一书，其中第八章的标题为《枪杀陶成章》，文中称是蒋介石亲手“一枪把他打死”。邓文仪是黄埔一期生，又在蒋身边做过八年侍从，其言足以据信。
再说孙中山在第二次流亡日本后，深感失败原因是党内意见不一所致，提出“毁党造党”的主张，并改组成立旨在统一意志的中华革命党。陈其美作为孙中山的得力助手，出任党总务部长，并利用自己的帮会经验制定了一套严格的入党手续，并且要填写誓约，包括“永守此约，至死不渝，如有二心，甘受极刑”字样。另外，如果某党员叛党，除本人要被处以极刑外，其介绍人也要负连带责任。
实事求是地讲，在当时的历史条件下，陈其美的铁腕手段无疑对整顿党务起到了至关重要的作用。不仅如此，他在辛亥革命初期网络在沪军都督府下的人物，如黄郛、蒋介石、何应钦、戴季陶、邵元冲、吴忠信、张群、陈果夫等，均堪称后来国民党的中坚。
也就是说，陈其美不仅为国民党的崛起遗留了政治遗产，还培养了一批中坚力量。不过，其剪除党内异己的手段也堪称触目惊心，成为后人诟病的又一原由。
