宋江自上梁山以后，就开始代替晁盖率领部众出征。作为梁山来说，虽然他们是一个自己说了算的“王国”，但毕竟这个王国是山寨的；尽管他们都是“好汉”，但这个好汉说到底还是绿林的。在梁山这个绿林好汉占领的山头上，晁盖还是个正儿八经的首领，名义上，宋江等头领只不过是他的小兄弟，其他的更是小喽啰。
吴用为什么背离晁盖倒向宋江？
按理说，梁山上有比较大的军事行动，尤其是需要大队人马出动，都应该是晁盖带队才行。可是，因为宋江救了晁盖的关系，宋江在梁山上有了特殊的地位，所以，这宋江要代替哥哥出征，每一次都能成行。从晁盖这方面来说，人家“担着血海般干系”救了他，把这第一把交椅让出来也是应该的（刘唐说晁盖早有这个意思），但是对于其他将领以及当时好汉们所讲究的那个“义”字来说，这又是不可以的。所以，当宋江打了清风寨，带着人马准备投靠晁盖，因为家信半路上回家不能上梁山，花荣、燕顺等人尽管知道两人的关系，又手里拿着宋江的书信，心里还是没有底，因为这梁山毕竟是晁盖的。后来，宋江坐了梁山的第一把交椅，这梁山就成了宋氏天下，朝廷要招安，那诏书上写着所有人都可以赦免，唯有宋江除外。如此说来，只要晁盖坐着第一把交椅一天，这梁山泊就是晁盖的天下。宋江要代替晁盖出征，除了晁盖，还必须要得到弟兄们的拥护才成。而问题恰恰在于，掌握着梁山泊兵马调度大权的军师吴用，总会在第一时间表态支持宋江。而这个所谓的智多星，在晁盖征伐曾头市的战斗中，却并没有随晁盖出征。可以说，宋江能够架空晁盖，吴用的支持起到了关键的作用。没有吴用，宋江想架空晁盖也是徒劳枉然。
那么，吴用为什么会选择倒向宋江，又是怎样支持宋江架空晁盖的呢？
吴用和宋江本来不认识，这种恩情应该算作是私，于公还是在晁盖
晁盖等人劫取生辰纲事发，宋江稳住了公人，冒险来到晁盖庄上报信。这时候，三阮兄弟已经回到了石碣村，而吴用、公孙胜和刘唐还在晁盖庄上。因为这是“私放”，宋江需要抓紧时间回到县里。晁盖也来不及多说，安排宋江和三人见了一面，宋江“略讲一礼”，“飞也似望县里”去了。送走了宋江，晁盖问他们三人说：“你们认得那来相见的这个人么？”可见，他们都不认识宋江。晁盖说：“亏杀这个兄弟，担着血海也似干系，来报与我们。”这对于晁盖来说，告诉这些弟兄们，不要忘了宋江的大恩大德，是一种道义。从吴用等人来说，知恩图报，也是做人的本分。但事情还应该从另一方面来看。劫取生辰纲，刘唐、公孙胜等人从不同的地方来到晁盖这儿，说明他们是把晁盖当做头领，白胜被抓招供时也说，“为首的是晁保正”。在那个等级社会，晁盖这个大哥就是主公，就是这几个人的“君主”，他们都是晁盖的臣下。这就像关羽、张飞一样，他们虽然和刘备成了结义弟兄，但刘备首先是他们的“主子”，其次才是他们的大哥。因此，吴用维护晁盖的权威是“公理”，而报答宋江的恩德和对待晁盖相比，只能算作是私义，更何况，宋江并不是因为七个人而私放晁盖，私放只因为晁盖一人。换一种说法，报答宋江的恩德是晁盖集团的事情，晁盖当上梁山首领后，是整个梁山山寨的事情，吴用不会也不应该因为这个事情选择倒向宋江。这就像关羽，他帮助曹操解了白马之围，在华容道上私自放走了曹操，这些都是他报答曹操恩情的私义，而矢志不渝地追随拥戴刘备，才是他一生不变的“忠义”。
当然，晁盖和宋江的关系比较特殊，这有别于刘备和曹操，但仅仅从“君臣”关系上来说，两者并没有多大区别。如此说来，吴用倒向宋江，必然是另有原因。
宋江宁可当罪犯也不上梁山，吴用说，我明白了，这里两人的想法是一样的。
宋江被断配江州，晁盖“只怕路上错了道路，教大小头领分付去四路等候”，终于被刘唐一路接着。刘唐要杀了两个押送公人，请宋江上山，宋江以自刎相逼，要刘唐放他去江州。刘唐说：“哥哥这话，小弟不敢主张。”并说吴用在前方等候，领着宋江来到吴用和花荣面前。花荣说，为什么不给兄长开了枷？宋江说：“贤弟，是甚么话！此是国家法度，如何敢擅动！”吴用紧接着笑着说：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话，略请到山寨少叙片时，便送登程。”宋江听了这话后说：“只有先生便知道宋江的意。”
两人一来一往之间，都说对方知道自己的“意”，那么，两人懂得对方的什么心思呢？从吴用来说，宋江的心思就是宁可当罪犯，也不愿意当强盗。既然要当罪犯，就要当一个“好罪犯”，因此公人不能杀，枷锁不能开，因为这是“国家法度”。从宋江来说，罪犯离正常社会距离近，梁山泊头领离正常社会远，罪犯遇到大赦或者边境有战事，还可以做个“忠孝”之人，而上了梁山，则完全成了一个“不忠不孝的人”，这是“上违天理，下违父教”的。所以，当吴用承诺“只不留兄长在山寨便了”的时候，宋江马上说，只有吴用知道他的意思，连花荣这般最知命的兄弟也是不懂得宋江的心意的。有了这番默契，宋江上了梁山泊，始终是带着枷锁的，众位弟兄“教去了枷，也不肯除”，不用说，梁山泊的“大总管”吴用成全了宋江的这番“意”。
后来，宋江写了反诗，不得不上梁山，坐上了第二把交椅。通过前面的事情，吴用肯定知道，宋江是时时刻刻想着回到他那个“忠孝”路上去的，这和吴用的心思是一致的。古代文人为什么要读书？不用说，就是为了当官。吴用是怀才不遇，他想通过劫取生辰纲证明自己的智慧，因为此前有人已经劫过一次生辰纲，成功了，他认为自己不比别人差。只不过是百密一疏，出现了一个白胜，事情败露，这才选择造反的，其实，他的骨子里是想当官的。
晁盖本来可以不造反，他只是想享受一下被人拥戴的滋味，招安不招安，无所谓。本博有一篇文章《晁盖为什么要劫取生辰纲》专门论述过这个事情，再重复说明一下，这不符合吴用等读书人的理想。
宋江上梁山虽然是无奈之举，但却是有备而来。两人围绕过梁山和上梁山有了默契
宋江第一次打算上梁山，那是在打下清风寨之后，尤其是有了一个花荣还不够，他还费尽心思再拉上一个秦明，这样，真正有武艺的就是两个人。宋江因父亲的假信不能上山，花荣领着一般头领上了山，梁山头领一共是二十一位。梁山原来有四位头领，林冲、杜迁、宋万、朱贵，真正属于晁盖的也就是七人，再加上拥戴晁盖坐上第一把交椅的林冲，晁盖派共是九人。花荣一行是九人，假如宋江上山，宋江派就是十人。不能不说，宋江是有所算计的。从江州刑场被救出来，宋江不顾危险，拉着一帮弟兄攻打无为军。做下了这件事情以后，宋江跪下来求江州众人跟随他上梁山，李俊、张横、穆弘等江州弟兄只能是跟着他走，因为事情很明白：“今若不随哥哥去，同生同死，却投哪里去？”到了梁山，经过一番推让，宋江坐了第二把交椅。当吴用、公孙胜这个梁山决策集团的人员确定了以后，宋江马上发令：“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主位上坐，新头领去右边客位上坐，待日后出力多寡，那时另行定夺。”这话有一个很大的问题，头领们既不分功劳高下，分什么？新旧头领都不是一个两个，这位置难道就不用再分了吗？既然不分功劳高下，为什么还要说日后出力多寡再定夺？这样一分配的结果就是，左边旧头领九人，右边新头领二十七人。
新旧头领一说，算是让吴用看明白了，宋江上梁山虽然是无奈之举，但却是有备而来。
当然，宋江也忘不了敲打一下吴用。在“宋江说起江州知府捏造谣言一事”的时候，还说了一句：“不期戴院长又传了假书。”这假书正是吴用的失误，所以黄文炳撺掇蔡九知府来个“先斩后奏”，差一点要了宋江的命。吴用不是晁盖，更不是李逵，他能听出一个弦外之音来，宋江说刑场一事，他没有马上回击宋江，当宋江说到“拒敌官军一事”的时候，吴用这才说：“兄长当初若依了弟兄之言，只住山上快活，不到江州，不省了多少事？这都是天数注定如此。”吴用并没有接茬说宋江的那个“拒敌官军一事”，宋江也没有接茬说当初坚决去江州服刑一事，而是问了黄安之事掩盖了过去。从此以后，两人只有默契。
宋江拉队伍，有实力，晁盖只想守摊摊。谋士的最大的特点就是选择“主公”为之效力。
从宋江第一次要上梁山就可以看出，宋江上山，就要有自己的绝对实力。假如第一次真的上山，宋江的势力是可以和晁盖势均力敌的。第二次，宋江带来了若干人马，上山后马上来了一个新旧头领之说，而这新头领除他宋江之外，竟然有二十七人。更令人不可思议的是，花荣等人已经在梁山成为了“头领”，竟然也成了新人。人们一看就很清楚，所谓新旧，只不过是以宋江为界限，因为宋江而上的梁山，这就是新，在此之前这都是旧。反观晁盖，一行七人上了梁山，接受了王伦的班底四人，救出来一个白胜，总共是十三人，到宋江上了山，还是这十三人。
吴用是不是一个智谋超群之人姑且不说，但他是一个明白人，这种事一眼就可以看出，宋江一上来就有自己的势力，这不是晁盖能够比的。晁盖自从上了梁山，或许是因为手里有十万贯生辰纲财宝，也可能是真正的心存义气，除了救宋江，竟然没有一次重大的军事行动。吴用选择倒向宋江，可能有觉得自己“智慧”没有用处的原因，也可能是看到了宋江的势力和野心，因为在此之前，宋江攻打过清风山，还攻打过无为军。谋士的最大特点就是选择主公，然后为之效力，这种例子可以说是不胜枚举。仅举两例：张良本来有自己的队伍，可是他遇见了刘邦，经过一番交谈后，他把队伍交给了刘邦，自己从此只干出谋划策的营生；诸葛亮闲居隆中，刘表就在身边，他没有去辅佐。同时，他既没有北上辅佐强大的曹操，也没有选择已经有自己势力范围的江东孙氏集团，而是选择了刘备。原因在于，刘表难以成事，不值得辅佐；曹操谋士战将众多，没有他出头之日；江东文韬有张昭，武略有周瑜，也没有他发展的空间。而刘备，志向远大，天下还有西川之地可争，所以诸葛亮才会选择刘备。吴用能够看明白，什么样的人值得他去辅佐。一个想大展抱负的“智多星”，能不倒向想得“凌云志”的宋江吗？
吴用从此追随宋江，直到最后和宋江一道死去。
看明白的不仅仅是吴用一人，还有一个公孙胜。宋江上山后，晁盖个人又摆一个宴席，庆贺宋江父子完聚，这勾起了公孙胜念母之情，要请假回家省亲。晁盖同意了，叮嘱他一百天后一定回来。但是，公孙胜却来了个一去不回头，后来却是宋江派人将他请了回来。宋江请他先后派人两次，后边这次用了李逵。李逵为了请宋江，竟然刀劈了公孙胜的师傅罗真人，可见决心之大。公孙胜是自己投靠晁盖的，为什么宋江上山了第一次请不到他？原因就在于，晁盖已经给了他应有的尊重和地位，未来的宋江能不能用他这个人，他需要得到验证，因此才会拿捏作态地再摆一次谱。
吴用选择了宋江，从此事事顺从宋江。
杨雄等人投奔梁山泊，因为在路上偷了人家的报晓鸡，和人家打了起来，时迁被人捉住，杨雄、石秀逃到了梁山。晁盖认为杨雄辱没了梁山名声，要将两人杀了。宋江不但救下杨雄，还借此机会要攻打祝家庄。宋江讲了四条攻打祝家庄的理由，话音刚落，吴用马上说：“公明哥哥之言最好……”，根本就没有给晁盖思考的时间。攻打高唐州，晁盖说柴大官人对山寨有恩，要亲自走一趟。宋江说：“哥哥是山寨之主，如何可便轻动？小可……情愿替哥哥下山。”吴用接着说：“高唐州……不可轻敌。”接着就是调拨人马，根本就不给晁盖表态行还是不行的时间。高俅兴兵三路征剿梁山，呼延灼率领大军前来，探马将此消息报到梁山大寨，竟然是吴用、宋江在议论军事，李逵在当中搅和，却没有晁盖任何事情。在家门口的军事行动，又不用再“替哥哥走一趟”，难道吴用不知道谁是山寨之主？到了三山聚义打青州那会儿，孔氏兄弟要请梁山人马前去攻打青州城，晁盖想去，竟然是成了晁盖替宋江“走一遭”。至此，宋江完全实现了对梁山的控制和架空晁盖。
最能说明问题的是胁迫朱仝上山。作为梁山的“第三把手”，吴用本来是一个“运筹帷幄”的人物，他竟然亲自下山，为的就是拉一个朱仝入伙。说起来，朱仝对晁盖等人都有恩情，但朱仝对待晁盖的恩情和对待宋江不一样，朱仝放了宋江，和宋江私放晁盖差不多，那是担着干系的。宋江逃亡之后，家里的一应官司，都是朱仝在奔走打点。而朱仝放走晁盖，只不过是一个顺水人情！那时候，晁盖等人已经有了准备，真要是拼杀起来，凭晁盖、刘唐等人的本事，谁死谁活还真难说。正因为如此，宋江一定要按照自己的方式“报答”朱仝，请他上梁山。吴用也是看明白了这一点，既报答朱仝的恩情，又顺从宋江的意志，所以才会亲自下山。
吴用选择跟随宋江，为的是实现自己心中的理想，但现实的残酷却并不是他心中想象的那般美好。招安了，宋江只是得到了一个“都先锋”的官衔（卢俊义为副先锋），其他人员并没有个一官半职。到了征方腊回来，弟兄们消失了四分之三，剩余的虽然被授予官职，但仍然被人视为“贼寇”，时时被人歧视。宋江、卢俊义更是被所谓的“奸臣”视作眼中钉，必欲除之而后快。正因为吴用“自到任之后，常常心中不乐”，所以才会“梦见宋江、李逵二人，扯住衣服”，诉说被人陷害致死之事。等到在宋江的坟茔处见了花荣，吴用的那颗心已经死了。旧时读书人习惯于幻想，吴用心虽然死去，可是他所做的最后一件事仍然还是幻想，那就是魂魄与宋江“同聚一处”。只不过我们不知道，吴用魂魄追随宋江，是规劝宋江再造反坚决不受招安呢，还是打死也不再上梁山？！
吴用
