夏侯惇和曹操是亲戚关系和姻亲关系
曹操与夏侯惇除了上一代就是亲戚之外，他们自己的这一代也是亲戚关系。这种亲戚关系是由于夏侯惇的堂弟夏侯渊所带来的。夏侯渊的妻子与曹操的妻子是姐妹，夏侯渊与曹操也就成了连襟，自然夏侯惇也就成了曹操的亲戚。
而夏侯惇与曹操二人的下一代关系更是亲密。夏侯惇的儿子夏侯楙就娶了曹操的女儿清河公主为妻，因此两人又成了亲家。
曹操起兵对抗董卓之时，夏侯惇是第一批投入曹操麾下的家族子弟兵。曹操担任代理奋武将军，夏侯惇也成了军中司马，跟随曹操南征北战。
曹家和夏侯家关系：
曹氏、夏侯氏都是沛国谯县（安徽省亳州市）的大族。但是曹氏自曹腾以来，门第兴盛，多在朝廷和郡县做大官。由于曹腾深受大将军梁冀和汉桓帝信任，养子曹嵩做过太尉；弟弟曹褒官至颍川太守，曹褒儿子曹炽官至侍中、长水校尉；另一个堂侄曹鼎官至尚书令。
反观夏侯氏，虽然家大业大，但毕竟祖上没人做过官，只算得一方土著地主，不列宦籍（官员单独列一个户口册）。为了求得势力的发展，夏侯氏逐渐向曹氏靠拢。曹氏虽然是依靠曹腾当宦官发迹，但是在士大夫中口碑不错，在家乡也不骄横。
因此夏侯氏开始向曹氏靠拢，夏侯惇和夏侯渊这两个同族兄弟（夏侯渊为夏侯惇族弟，则他们至少不是同一个祖父）都看中了在士大夫口中颇有声誉的曹操。
当时曹操辞职在家，夏侯惇、夏侯渊与曹操相交。曹操曾违法，夏侯渊代替曹操入狱，曹操积极营救，救出了夏侯渊。从此，两家的关系越发亲密了，夏侯渊还娶了曹操的小姨子为妻，二人成了连襟。曹操在陈留起兵，夏侯惇、夏侯渊率先来投。
曹操当时行（即临时代理）奋武将军，以夏侯惇为司马，夏侯渊为别部司马。而两个堂弟曹仁和曹洪（曹操、曹仁和曹洪互为堂兄弟）也只是别部司马而已。
曹操并把自己的女儿嫁给了夏侯惇的次子夏侯茂，这样曹操与夏侯惇成了儿女亲家，地位更有保障了。夏侯渊的长子夏侯衡娶曹操堂侄女为妻，也和曹氏有姻亲关系。
夏侯惇是曹操的部下，夏侯惇的儿子还娶了曹操的女儿清河公主为妻，因此夏侯惇和曹操还是亲家关系。
夏侯惇（？－220年6月13日），字元让，沛国谯县（今安徽省亳州市）人。汉末三国时期曹魏名将，西汉开国元勋夏侯婴的后代。
少年时以勇气闻名于乡里。曹操起兵，夏侯惇是其最早的将领之一。与吕布军交战时，曾一度被擒为人质，又被流矢射瞎左眼。
夏侯惇多次为曹操镇守后方，曾率军民阻断太寿河水，筑陂塘灌溉农田，使百姓受益，功勋卓著。官至大将军，封高安乡侯。追谥忠侯。青龙元年（233年），得以配享太祖（曹操）庙庭。
夏侯惇的轶事典故
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都授予魏的官号，只有夏侯惇仍受汉朝官职，便上书希望曹操封他魏官，表明他是忠于魏。
但曹操却认为夏侯惇与他同为汉官，属于汉朝同僚，夏侯惇怎能屈就魏的官号，可夏侯惇依然强烈请求，最终曹操答应了他的请求封其为魏前将军。
夏侯惇
